Почему getline читает только первый штрих?

Вы уже узнали сами. Вы должны либо очистить std::istringstream, либо определить новый, даже с тем же именем. Итак, вы можете написать

    ss.clear(); // Clear EOF bit
    ss.str(std::string()); // Clear buffer

перед следующей операцией вставки, или вы просто каждый раз определяете новую переменную, написав:

    std::stringstream ss{};
    ss << n;

Я также изменил ваш код на минимальный воспроизводимый пример:

#include <iostream>
#include <sstream>
#include <fstream>
#include <string>

int main() {

    std::string line{};
    std::stringstream ss{};
    std::string n{};
    double res{};

    std::ifstream fin("file.txt");

    while (std::getline(fin, line))
    {
        if (line[0] == '+')
        {
            for (int i = 1; i < line.length(); i++)
            {
                n += line[i];
            }
            ss << n;
            double p = 0.0;
            ss >> p;
            res += p;
        }
        n = "";
        if (line[0] == '-')
        {
            for (int i = 1; i < line.length(); i++)
            {
                n += line[i];
            }
            ss.clear(); // Clear EOF bit
            ss.str(std::string()); // Clear buffer
            ss << n;
            double m = 0.0;
            ss >> m;
            res -= m;
        }
        n = "";
        if (line[0] == '*')
        {
            for (int i = 1; i < line.length(); i++)
            {
                n += line[i];
            }
            ss.clear(); // Clear EOF bit
            ss.str(std::string()); // Clear buffer
            ss << n;
            double di = 0.0;
            ss >> di;
            res *= di;
        }
        n = "";
        if (line[0] == '/')
        {
            for (int i = 1; i < line.length(); i++)
            {
                n += line[i];
            }
            ss.clear(); // Clear EOF bit
            ss.str(std::string()); // Clear buffer
            ss << n;
            double mu = 0.0;
            ss >> mu;
            res /= mu;
        }
        n = "";
    }
    std::cout << res;
    return 0;
}

И я добавил код с немного более современным C++:

#include <iostream>
#include <sstream>
#include <fstream>
#include <string>

int main() {
    
    if (std::ifstream ifs{ "file.txt" }; ifs) {

        double result{};
        for (std::string line{}; std::getline(ifs, line); ) {

            char calculationOperator{};
            double number{};

            std::istringstream iss{ line };
            if (iss >> calculationOperator >> number) {

                switch (calculationOperator) {
                case '+':
                    result += number;
                    break;
                case '-':
                    result -= number;
                    break;
                case '*':
                    result *= number;
                    break;
                case '/':
                    result /= number;
                    break;
                default:
                    std::cerr << "\n\nError: invalid mathematical operator '" << calculationOperator << "' found\n\n";
                }
            }
            else
                std::cerr << "\n\nError: Wronng input in line: " << line << "\n\n";
        }
        std::cout << "\n\nResult:  " << result << "\n\n";
    }
    else
        std::cerr << "\n\nError: Could not open 'file.txt'\n\n";
    return 0;
}