Проверка схемы JSON объектов условного массива

В вашей схеме есть несколько вещей, которые можно улучшить:

1. if/then не в том месте. Прямо сейчас if ищет свойство "dataFormat" внутри "fieldList" items и никогда не находит его. Аналогичным образом then пытается обеспечить наличие свойства "fieldLength" в "fieldList".items.items (а поскольку "fieldList".items является object, а не array, это будет просто проигнорировано.
2. Вы должны удалить атрибут additionalItems. Чтобы процитировать json-schema.org:

   # P2#

3. Вы можете удалить атрибут additionalProperties, поскольку его значение по умолчанию уже равно true. Еще одна цитата из json-schema.org: < цитата> #P3#
4. Атрибуты $id не имеют большого значения (и несовместимы с новым проектом 2019-09, где они разрешены только в новом ключевом слове $anchor). Вы можете опустить их.

Ваша основная проблема - это пункт № 1 здесь. Вы должны быть в состоянии достичь того, чего хотите, добавив что-то вроде этого на верхнем уровне:

"oneOf": [
  {
    "properties": {
      "dataFormat": { "const": "csv" }
    }
  },
  {
    "properties": {
      "dataFormat": { "const": "fixed" },
      "fieldList": {
        "items": {
          "required": ["fieldLength"]
        }
      }
    }
  }
]

Полная схема может выглядеть так:

{
  "$schema": "http://json-schema.org/draft-07/schema#",
  "type": "object",
  "required": [
    "dataset",
    "dataFormat",
    "fieldList"
  ],
  "properties": {
    "dataset": {
      "$id": "#/properties/dataset",
      "type": "string"
    },
    "dataFormat": {
      "$id": "#/properties/dataFormat",
      "type": "string",
      "enum": [
        "csv",
        "fixed"
      ]
    },
    "fieldList": {
      "$id": "#/properties/fieldList",
      "type": "array",
      "items": {
        "$id": "#/properties/fieldList/items",
        "type": "object",
        "required": [
          "fieldName"
        ],
        "properties": {
          "fieldName": {
            "$id": "#/properties/fieldList/items/properties/fieldName",
            "type": "string"
          },
          "fieldLength": {
            "$id": "#/properties/fieldList/items/properties/fieldLength",
            "type": "integer"
          }
        }
      }
    }
  },
  "oneOf": [
    {
      "properties": {
        "dataFormat": {
          "const": "csv"
        }
      }
    },
    {
      "properties": {
        "dataFormat": {
          "const": "fixed"
        },
        "fieldList": {
          "items": {
            "required": [
              "fieldLength"
            ]
          }
        }
      }
    }
  ]
}

Для полноты: вы можете добиться того же и с if/then:

"if": {
  "properties": {
    "dataFormat": {
      "const": "fixed"
    }
  }
},
"then": {
  "properties": {
    "fieldList": {
      "items": {
        "required": [
          "fieldLength"
        ]
      }
    }
  }
}