Как заставить случайный поток ждать, а затем разбудить его через постоянное время

Ваш пример кода не работает, потому что вызов wait() выполняется без владения монитором объекта.

Вот объяснение javadoc: https://docs.oracle.com/javase/7/docs/api/java/lang/Object.html#wait()

Вот фрагмент из javadoc:

public final void wait() выдает InterruptedException

Заставляет текущий поток ожидать, пока другой поток не вызовет метод notify() или метод notifyAll() для этого объекта. Другими словами, этот метод ведет себя точно так же, как если бы он просто выполнял вызов wait(0). Текущий поток должен владеть монитором этого объекта. Поток освобождает право собственности на этот монитор и ждет, пока другой поток не уведомит потоки, ожидающие на мониторе этого объекта, чтобы проснуться либо с помощью вызова метода notify, либо метода notifyAll. Затем поток ждет, пока он не сможет повторно получить право собственности на монитор, и возобновляет выполнение.

Как и в версии с одним аргументом, возможны прерывания и ложные пробуждения, и этот метод всегда следует использовать в цикле:

 synchronized (obj) {
     while (<condition does not hold>)
         obj.wait();
     ... // Perform action appropriate to condition
 }

Этот метод должен вызываться только потоком, который является владельцем монитора этого объекта. См. метод notify для описания способов, которыми поток может стать владельцем монитора. Выдает: IllegalMonitorStateException - если текущий поток не является владельцем монитора объекта. InterruptedException — если какой-либо поток прервал текущий поток до или во время ожидания уведомления текущим потоком. Прерванное состояние текущего потока сбрасывается, когда выдается это исключение.

Я бы переделал код, чтобы заставить поток ждать сам, а не ждать извне. Например, используйте некоторые общие объекты, чтобы разделить состояние между потоками. Я бы также использовал исполнителя запланированного потока. Облегчает жизнь: http://docs.oracle.com/javase/7/docs/api/java/util/concurrent/ScheduledThreadPoolExecutor.html

Это типичная проблема производителя-потребителя, и есть лучшие способы решить ее. Поскольку мы решаем проблему, вы можете сделать это ниже.

Вы можете избавиться от объекта мьютекса и использовать экземпляр Letter в качестве мьютекса, поэтому фактически у вас есть 4 мьютекса, каждый из которых координируется с Main

public class Main extends Thread{
    private boolean alive;
    private ArrayList<Letter> letters;
    private Letter toStop;
    //public static Object mutex;

    public Main() {
        letters = new ArrayList<Letter>();
        alive = true;
        mutex = new Object();
    }

    public void run() {
        try {
            Timer timer = new Timer();
            timer.schedule(new StopTask(timer, this), 2 * 1000);
            letters.add(new Letter());
            letters.add(new Letter());
            letters.add(new Letter());
            letters.add(new Letter());

            for (Letter letter : letters) {
                new Thread(letter).start();
            }

            while (alive) {
                // synchronized (mutex) {
                toStop = letters.get((int) (Math.random() * letters.size()));
                synchronized (toStop) {
                    //System.out.println(toStop.getLetter() + " spi");
                    // mutex.wait();
                    //Thread.sleep(100);
                    // mutex.notify();
                    toStop.setToGetLetter(true);
                    toStop.notify();
                }
                System.out.println(toStop.getLetter() + " spi");
                Thread.sleep(100);
            }
            // }
            for (Letter letter : letters) {
                letter.kill();
            }
        } catch (Exception e) {
            e.printStackTrace();
        }

    }

    public void kill() {
        alive = false;
    }
}

И в вашем Letter потоке вы можете использовать this для координации с основным

public class Letter implements Runnable {
    private static int ID;
    private char letter;
    private int counter;
    private boolean alive;
    private volatile boolean toGetLetter = false;

    public boolean isToGetLetter() {
        return toGetLetter;
    }

    public void setToGetLetter(boolean toGetLetter) {
        this.toGetLetter = toGetLetter;
    }

    public Letter() {
        letter = (char) ('A' + ID);
        alive = true;
        ID++;
    }

    @Override
    public void run() {

        try {
            while (alive) {
                synchronized (this) {
                    while (!isToGetLetter()) {
                        this.wait();
                }
                System.out.println(letter + "" + counter);
                counter++;
                Thread.sleep((int) (Math.random() * 501 + 500));
                toGetLetter = false;
                this.notify();
            }
        }
        System.out.println("Watek " + letter + " sie zakonczyl");
    } catch (Exception e) {

    }
}

    public void kill() {
        alive = false;
    }

    public char getLetter() {
        return letter;
    }
}